Secondo me fai prima a mettere su un Bootcamp con Windows XP. Per le app DX8 e 7 c'è un tool di Microsoft (di cui non mi sovviene il nome) che permette di modificare le chiamate alle API dei vecchi programmi per renderle compatibili con XP (sul forum VOGONS non dovresti avere problemi a trovare le info che servono).
L'applicazione si chiama Microsoft Application Compatibility Toolkit, si trova sul sito di microsoft.
Aiuta a farli funzionare anche con Vista/7?
Dipende, certe API su Vista sono implementate in parte, su 7 sono del tutto assenti. MACT supporta anche questi sistemi operativi, tanto i flag da disabilitare per i giochi sono sempre gli stessi (un paio di enumerazioni DirectX che non funzionano più come dovrebbero, i limiti sulle texture e se non sbaglio una vecchia implementazione di DirectInput).
Ad ogni modo dipende dal gioco.
Comunque si, c'è pure una versione di WineX/CEDEGA per MacOS, io ci darei un occhio, è l'alternativa migliore per il crossgaming, se non vuo lasciare MacOS, e lì i vecchi giochi funzionano quasi tutti (sempre se la tua scheda video supporta DX, ovvio, una Intel Integrata potrebbe non essere adatta così come non lo è su un Windows Nativo). Anche una scheda troppo nuova (tipo le ultime GPU a pipeline programmabile) potrebbero darti problemi con le vecchie DX, visto che la loro architettura hardware le supporta solo in emulazione software tramite driver (su Windows, non penso ci sia alcun supporto su MacOS se non usi Cedega).