Ci voglio fare quello che faccio con l'iPod ma senza i continui crash con qualsiasi applicazione, con l'aggiunta del telefono 
BESTEMMIA! Ti capisco, stessa barca. iOS è andato a puttane e il 5 con tutti i ritardi per i bachi non mi lascia ben sperare.
Quanto ci vuoi spendere?
Io ti consiglierei Android.
Non solo perché volente o nolente è lo standard di mercato ma perché è integrato molto bene con la rete, ha il miglior browser mobile e ci fai veramente tutto. Sulle leggende metropolitane degli sviluppatori che non vogliono cambiare, nemmeno commento, ormai sanno di folklore. Da utente normale ancora devo avere problemi grossi. Sin'ora solo un gioco mi ha dato casini e il danno è stato un disagio minimo, visto che il Market supporta i rimborsi.
Il vantaggio o lo svantaggio di Android è che se una cosa non ti piace la puoi sostituire, dai menù applicativi sino alle App di sistema, senza modding o roba pro. Scegli dal market, scarichi e alla prima esecuzione fai diventare l'App il gestore di default. Fatto. Anche per la gestione della musica ci sono un miliardo di media player diversi, io mi trovo benissimo con DoubleTwist (
http://doubletwist.com/ ), che ha un'ottima integrazione con iTunes.
Un'altro aspetto da considerare è che i telefoni con gli schermi più ampi li trovi qui, anche quelli con maggior supporto dei formati multimediali (video HD inclusi), in grado di parlare con tutto e di fare integrazioni wireless con gli elettrodomestici di casa (TV e console incluse. DLNA è una figata). Quindi se vuoi usarlo per leggere libri, fumetti o gestirti i media in libertà la scelta è quasi obbligata.
WP7 potrebbe essere una scelta ancora più valida, visto che ha un approccio dittatoriale alla Apple, ma quindi anche gli stessi limiti d'uso. Facci un giro prima, io trovo l'interfaccia odiosa anche se ha molti altri bei punti di forza (il servizio di Zune è uno di questi, con il problema che ti tocca adottare anche Zune il software, però!) e la gestione del supporto a lungo termine è forse la migliore in assoluto. Il Marketplace ha un po' rallentato, ha forse i giochi migliori ma la scelta applicativa è piuttosto scarna e decisamente amatoriale. Maledetto Visual Studio che permette a tutti di programmare! Ad essere stabile è il più stabile, perché è tutto sandboxed e il SO è il meno personalizzabile in assoluto. Anche se pare che sino ad ora non ci sia un'update che non abbia dato problemi di bricking su qualche marca di telefono... Un'altra cosa che ti piacerà di WP7 è che la fotocamera si usa in un lampo.
Non hai colleghi che possono prestarti uno dei loro telefoni per un paio di giorni?
A volte dipende anche dal feeling con la UI, non tanto dalle funzionalità. WP7 va provato o rischi sul serio di buttare i soldi nel cesso.
In generale io ti direi di aspettare il lancio di Ice Cream Sandwich (Android 4), che ci sarà la settimana prossima, così da capire che aria tira per i prossimi 2/3 anni in casa Google, poi magari ripieghi su un WP7, anche se preparati a non avere tutte le app che vorresti (fatti un giro sul marketplace web, magari).
Sulla stabilità devi capire che ormai questi smartphone hanno centinaia di parti mobili e che c'è una differenza piuttosto marcata tra un crash su WP7 o Android ed uno che avviene su iOS. Sui primi due si tratta di un blocco di pochi secondi e poi torni ad usare tutto, niente recovery hardware o ninjate sui tasti home per forzare un reboot a caldo e il successivo fsck che dura millenni.